Известната актриса, позната по целия свят, има значителен опит в браковете и разводите. Първият ѝ съпруг беше британският актьор Джони Лий Милър, когото тя срещна по време на снимките на филма за ужасите Hackers.
Два години след като започнаха да се срещат, Милър предложи да официализират връзката си, но го направиха по много оригинален начин, вероятно вдъхновени от филма, в който участваха заедно. Те не подписаха със стандартно мастило, а запечатаха брака си с кръв.

Явно инициатор за този необичаен жест беше Анджелина, която сподели за това странно действие: „Кръвта ще ни свърже много повече, отколкото обикновената офис мастилка.“
За съжаление, дори брак „с кръв“ не продължи дълго време. Те решиха да се разделят без скандали или драми, осъзнавайки, че не са един за друг.
Джони Лий Милър е известен с ролите си в такива филми като Trainspotting и иконичната поредица Elementary. Друго от постиженията му беше ролята на Франкенщайн в театрална постановка, режисирана от Дани Бойл, за която той получи престижната награда Оливие.
След развода с Анджелина, Милър се ожени за актрисата Мишел Хикс, с която имат син. Някои хора, близки до двамата, твърдят, че техните деца поддържат добро взаимоотношение.

Вторият съпруг: Били Боб Торнтън Следващият, който заведе Анджелина до олтара, беше Били Боб Торнтън. По това време, Анджелина вече беше известна с прякора Лара Крофт. Тяхната сватба беше тайна и се състояла след като се срещнаха по време на снимките на комедията Out of Control. Анджелина стана петата съпруга на Торнтън, и отново, кръвта беше част от церемонията: този път в малки медальони, които двойката разменяше след сватбените си обети. Те дори закупили парцели в гробище, за да бъдат погребани заедно след дългия си съвместен живот.
Обаче дори тези „солидни основи“ не помогнаха и две години по-късно се разделиха, макар и не толкова приятелски, както при първия брак на Анджелина. С времето те успяха да омекотят отношенията си и да поддържат приятелство.
Торнтън стана известен след като режисира, пише и участва в драмата Sling Blade, за която получи Оскар за най-добър сценарий. Той също така участва в филми като Armageddon, The Judge и The Man Who Wasn’t There.

Едно от най-големите му постижения беше спечелването на Златен глобус за ролята му в сериала Fargo. Днес той продължава да бъде активен в киното, макар и да предпочита проекти, свързани с културата на кънтри музиката.
Що се отнася до личния му живот, след развода с Анджелина, той намери стабилност в отношения с кино гримьорка, която му роди дъщеря през 2005 година. Техните отношения продължиха около десет години, преди да официализират брака си.

Най-иконичният брак: Брад Пит Без съмнение, най-медийният брак на Анджелина беше с Брад Пит. Те се срещнаха по време на снимките на Mr. & Mrs. Smith, което доведе до развода на Пит с тогавашната му съпруга. По-късно той осинови децата, които Анджелина вече имаше, а те заедно имат още три биологични деца.
Постиженията на Пит в киното са признати с награди Оскар и Златни глобуси, за филми като Once Upon a Time in Hollywood и 12 Years a Slave.

В момента Брад се занимава повече с продуцентство, отколкото с актьорска игра. Неговите последни филми като актьор включват Babylon, Bullet Train и The Lost City. Очаква се през септември да излезе Lone Wolf, в който той също участва.
Относно личния му живот, Пит е намерил щастие в отношения с млада бижутерка. Въпреки че ги разделят повече от 30 години разлика, двойката планира да се омъжи в скоро време.